ertrud von Plettenberg nimmt als einflussreiche Favoritin des Kölner Kurfürsten Ernst von Bayern eine außergewöhnliche Stellung in der Geschichte des westfälischen Adels und des Erzstifts Köln ein. Ihre Verbindung zum wittelsbachischen Kirchenfürsten, die über Jahrzehnte bestand, war weit mehr als eine rein private Angelegenheit; sie avancierte zur zentralen Figur am Hofe von Arnsberg, der faktischen Residenz des Kurfürsten in seiner Funktion als Herzog von Westfalen.

Trotz der kirchenrechtlichen Bestimmungen, die dem Kurfürsten als geistlichem Würdenträger eine ehelose Lebensweise vorschrieben, führte Gertrud von Plettenberg einen hausfraulichen Stand, der dem einer rechtmäßigen Gemahlin nahekam. Sie leitete den gemeinsamen Haushalt und übte erheblichen Einfluss auf die Hofhaltung und die persönlichen Entscheidungen des Erzbischofs aus. Ihr Wirken war dabei eng mit der Verwaltung der kurfürstlichen Güter verknüpft, wobei sie durch Schenkungen und Zuweisungen eine beträchtliche wirtschaftliche Eigenständigkeit und Wohlstand erlangte.

Innerhalb der dynastischen Struktur der Wittelsbacher war ihre Position durchaus ambivalent. Während die offizielle Geschichtsschreibung sie aufgrund der konfessionellen Spannungen der Zeit oft marginalisierte, war sie im regionalen Kontext eine anerkannte Machtfaktoren. Aus der Verbindung mit Ernst von Bayern ging unter anderem der Sohn Wilhelm von Bayern hervor, der später als Fürstabt von Stablo und Malmedy eine eigene bedeutende kirchliche Laufbahn einschlug. Gertrud von Plettenberg wird heute als Beispiel für die gelebte Realität an geistlichen Höfen der Renaissance wahrgenommen, in der informelle Machtstrukturen die offiziellen Protokolle oft überlagerten. Ihr Grabmal in Arnsberg zeugt bis heute von ihrem hohen sozialen Status und ihrer Bedeutung für das Umfeld des Kurfürsten.